Setelah lulus pendidikan, Kawilarang ditempatkan di Magelang sebagai komandan peleton dan kemudian ditugaskan kembali ke Bandung sebagai instruktur. Pada Oktober 1945, Kawilarang ditugaskan sebagai staf Komandemen I Jawa Barat di Purwakarta. Pada Januari 1946, Kawilarang menjadi Kepala Staf Resimen Infanteri Bogor Divisi II Jawa Barat dengan pangkat letnan kolonel.
Pada Agustus 1946, Kawilarang menjadi komandan Brigade II/Surya Kencana yang meliputi Sukabumi, Bogor, dan Cianjur. Brigade ini termasuk dalam Divisi Siliwangi yang baru terbentuk. Kawilarang memimpin brigade ini selama Agresi Militer Belanda I. Kawilarang juga sempat memimpin secara singkat Brigade I/Tirtayasa ketika brigade tersebut dipindahkan ke Yogyakarta.
Pertengahan 1948, Kawilarang masuk dalam kontingen pemerintah dan pejabat militer ke Bukittinggi di Sumatera Barat. Tujuannya untuk mengantisipasi agresi militer Belanda II dan untuk mempersiapkan pembentukan pemerintah darurat Indonesia di luar Jawa. Kemudian pada 28 November 1948 Kawilarang menjabat sebagai Komandan Sub Teritorium VII/Tapanuli, Sumatera Timur bagian selatan. Pada pada 1 Januari 1949 pada masa Pemerintahan Darurat Republik Indonesia (PDRI), Kawilarang ditunjuk sebagai Wakil Gubernur Militer PDRI.
Sedangkan, pada 28 Desember 1949, Kawilarang menjabat sebagai Gubernur Militer wilayah Aceh dan Sumatera Utara merangkap Wakil Koordinator Keamanan dengan pangkat kolonel. Pada 21 Februari 1950, Kawilarang kemudian mendapatkan kepercayaan sebagai Panglima Tentara dan Territorium (TT) I/Bukit Barisan yang berkedudukan di Medan untuk mengantisipasi pengakuan Belanda atas kedaulatan Indonesia setelah Konferensi Meja Bundar (KMB). Selama kariernya, Kawilarang juga pernah menjadi panglima teritorial di dua komando daerah penting lainnya yakni, Tentara dan Territorium VII/Indonesia Timur sekarang Kodam XIV/Hasanuddin pada 15 April 1950 dan pada 10 November 1951 diangkat menjadi Panglima Territorium III/Siliwangi yang sekarang Kodam III/Siliwangi. Di sinilah Kawilarang berhasil mewujudkan pembentukan pasukan khusus kebanggaan TNI.
Editor : Arif Ardliyanto