Bukan hanya itu, pusat Kadipaten Surabaya juga dilindungi oleh tembok keliling dan diperkuat dengan meriam-meriam mematikan. Mataram akhirnya melakukan upaya pengepungan Kadipaten Surabaya dari darat dan laut mengingat Kadipaten Surabaya merupakan kota pelabuhan besar. Seluruh jalur logistik menuju Kadipaten Surabaya diblokade pasukan Mataram.
Upaya blokade oleh pasukan Mataram ini sering terhambat oleh musim penghujan. Akhirnya upaya blokade itu dilakukan pasukan Mataram dengan mengikuti pola musim. Saat musim kemarau, pasukan Mataram langsung melakukan blokade jalur logistik, dan secara agresif menghancurkan tanaman pertanian serta menjarah hasil panennya sehingga membuat rakyat di Kadipaten Surabaya sengsara.
Tak main-main, untuk menaklukkan Kadipaten Surabaya ini, Mataram lima kali mengirimkan ekepedisi besar pasukannya. Pada tahun 1670 dikirim 70.000 bala tentara, tetapi mampu dikalahkan oleh 30.000 pasukan Kadipaten Surabaya. Pasukan Mataram kewalahan karena tidak memiliki cukup persediaan makanan selama pertempuran.
Upaya kedua dilakukan tahun 1622. Langkah ini juga gagal karena lagi-lagi faktor persediaan makanan. Upaya yang sama diulang lagi pada tahun 1623, dan kembali lagi pasukan Mataram menemui jalan buntu untuk menaklukkan Kadipaten Surabaya.
Pada 1624 dilakukan upaya penyerangan dengan menduduki dan melakukan penjarahan di permukiman-permukiman penduduk, sehingga memaksa penduduk Kadipaten Surabaya tersebut mengungsi ke dalam pusat kota Kadipaten Surabaya. Strategi ini dibarengi dengan penakhlukan sekutu Surabaya di luar pulau, seperti Madura, dan Banjarmasin, sehingga memutus rantai pasokan logistik ke Surabaya melalui jalur laut.
Editor : Arif Ardliyanto