Diceritakan bahwa Panembahan Senopati menyerang Tuban yang merupakan wilayah kekuasaan Surabaya pada tahun 1598. Penyerangan ini tidak membuahkan hasil dan Mataram mengalami kekalahan.
Pada tahun 1600 Panembahan Senopati menyerang Pasuruan yang juga dalam termasuk kekuasaan Surabaya. Seperti penyerangan di daerah kekuasaan Surabaya lainnya Panembahan Senopati gagal mengalahkan Surabaya.
Jadi hingga Panembahan Senopati meninggal yaitu pada tahun 1601 tidak ada daerah kekuasaan Surabaya yang ditaklukkan oleh Panembahan Senopati Ing Alaga.
Perjuangan untuk menaklukkan Surabaya diteruskan oleh putra Panembahan Senopati yaitu Panembahan Seda Ing Krapyak yang menjadi Raja ke-2 Mataram pada tahun 1610-1613 Raja ke-2 Mataram ini menyerang Surabaya.
Penyerangan ini mengakibatkan sektor perekonomian Surabaya karena dalam penyerangan ini menghancurkan hasil-hasil pertanian di wilayah daerah kekuasaan Surabaya.
Namun hal itu belum bisa Surabaya takluk dari Mataram hingga Panembahan Sedo Ing Krapyak meninggal dunia pada Oktober 1613. Jadi lagi-lagi Surabaya belum bisa ditaklukkan oleh Mataram.
Hingga perjuangan untuk menaklukkan Pulau Jawa dilanjutkan oleh putra Panembahan Seda Ing Krapyak yaitu Sultan Agung.
Sultan Agung belajar dari kegagalan ayahnya dan kakeknya dalam hal menaklukkan Surabaya. Dia tidak serta merta menyerang Surabaya dengan pasukan yang banyak karena dia tahu bahwa Surabaya mempunyai sekutu yang siap membantu dalam mempertahankan kekuasaannya selain itu Kota Surabaya memiliki pertahanan yang sangat kuat.
Winongan hanya sebuah Kecamatan yang berada di Kabupaten Pasuruan Jawa Timur saat ini, yang letaknya berada di sebelah Tenggara Surabaya.
Di kota kecil itulah pada tahun 1614 pasukan Mataram yang dipimpin oleh Tumenggung Surontani mendirikan pusat komandonya sekaligus mengkoordinasikan serangan Mataram ke daerah Timur.
Editor : Ali Masduki
Artikel Terkait